蔡英文任內，兩岸關系可謂急轉直下，短短八年，就從馬英九時代的溫暖陽光沉入敵意的冰河。
這期間有幾個標志性事件：
第一個是2016年的陸客團遊覽車縱火案。當地司機在駕駛遊覽車往桃園機場途中蓄意縱火自焚並拉車上乘客陪葬，導致車上全員26人死亡，包括24名大陸遊客和兩名臺灣導遊，蔡英文缺席大陸罹難者“頭七”法會暨聯合公祭，也沒送挽聯，卻致贈遇難臺灣導遊“典范長昭”挽聯。盡管沒有任何前例或法令要求必須同等對待兩岸遇難者，但如此公開差別對待，暴露出瞭蔡英文對大陸遇難者缺乏最起碼的同理心，不僅讓不少臺灣人當時看不下去，更令中國大陸網友震驚和心寒。
第二個是發生在2019年的香港騷亂。香港騷亂的最初起因即是由案犯陳同佳在臺灣旅遊期間殺死女友潘曉穎，香港為修法向臺灣移交兇犯陳同佳所致，因港府修法納入瞭向內地移交逃犯的條款引發後來震驚世界的大騷亂。在這場騷亂期間，臺灣某些機構不僅深涉其中為某些騷亂群體提供資金援助與訓練，適逢大選期間的蔡英文也順勢而為，以炒作香港騷亂和一國兩制為競選主軸，迅速扭轉頹勢，以歷史性的817萬張選票成功連任。事後看來，蔡英文可能是這場騷亂的唯一受益者，臺港、陸港及兩岸關系卻遭受重創，尤其對香港造成瞭難以逆轉的災難性影響。
第三個是2022年佩洛西訪問臺灣。佩洛西是第二位於任內訪問臺灣的聯邦眾議院議長，也是美國聯邦政府執政黨籍首位訪臺的國會議長。由於眾議院議長在美國總統繼任順序中僅次於副總統，因此佩洛西也成為《臺灣旅行法》生效至今訪臺層級最高的美國聯邦官員。綜合各方面消息看，佩洛西訪臺不僅出於佩洛西個人意願，還有來自臺灣蔡英文政府的正式邀請，時任臺灣駐美代表、賴清德的副手蕭美琴為具體執行者。佩洛西訪臺導致臺海局勢一度陷入劇烈動蕩，嚴重惡化瞭兩岸關系和中美關系。
第四個即是今年2月14日（農歷年初五）發生的金門事件。這一天，一艘大陸漁船因不慎進入臺灣劃設的所謂“禁止限制水域”被臺海巡署工作人員用執法艇高速追逐碰撞，導致漁船翻覆，兩名大陸漁民死亡。事件引發兩岸嘩然，兩岸相關部門在經過15輪閉門談判後一拍兩散，臺灣方面拒不賠償、拒不公開道歉、拒不歸還翻覆漁船和兩名死難漁民，甚至一改談判初期曾承認發生過追撞、追責、僅做書面道歉的相對軟化的態度，拒不承認是追撞所為，連書面道歉也不做，追責就更不可能。
復盤蔡英文任期內這四個事件即可發現，自2016年首次當選以來，基本上以2到3年為一個周期，兩岸就要發生一次重大沖撞。加上3年疫情期間兩岸間持續爆發的各種爭吵，兩岸關系就這樣一步步崩壞，進入到目前這種無可挽救的狀態。
進一步放大視野還可以發現，這個過程也和中美關系惡化的過程高度契合。同一時期，美臺關系卻迅速提升，達到斷交以來的最好狀態，甚至連美軍都已恢復進駐臺灣。這三對關系（兩岸、中美、美臺）的好壞變化，反映出兩岸及美臺關系變化均從屬於中美關系變化的內在關聯邏輯。
如何理解這三組關系的聯動關系，尤其是美臺如何互動惡化兩岸關系，可以從剛剛談崩的金門事件加以認識。
金門事件發生後，剛開始臺灣方面將所有責任都推到大陸，無論肇事的海巡署還是負責兩岸關系的陸委會，都不承認是撞擊所致，反而把責任推到大陸漁民頭上。陸委會甚至還倒打一耙強硬表示：大陸長期縱容“三無”船舶違法濫捕，臺灣將持續嚴正穩健執法。大陸船舶未經許可，不得進入臺灣限制及禁止水域，主管機關為維護漁民權益，依法驅離或扣留越界船舶，“以前如此、現在如此，未來也將繼續執法，不會因此改變。”
在大陸官方介入接回兩名生還漁民，證實漁船為海巡署故意撞翻後，中國大陸加大瞭對臺施壓力度，在事發當日“強烈譴責”的基礎上又表“強烈憤慨”，要求臺灣方面“盡快放船放人，做好善後工作，查明事實真相並嚴肅處置相關責任人，給遇難人員傢屬和兩岸同胞一個交代”，並“保留采取進一步措施的權利”。大陸海警也在廈金海域啟動常態化巡查，海警船一度還進入金門“限制、禁止”海域，登檢瞭一艘臺灣遊艇約30分鐘。
與此同時，本著“兩岸一傢親”理念，中國大陸顯然並不想事件影響到兩岸大局和接下來的日程。因此在對臺灣方面提出處置要求，強烈譴責並通過海警常態化巡查施壓的同時，一直在把握事件邊界，為通過談判解決問題創造條件。熟悉兩岸政治的媒體及觀察人士都註意到，大陸方面除瞭國臺辦表態和海警巡查，其它涉臺部門都未就此事表態，幾傢央媒也沒有發佈專門評論，可以說希望事件不要再擴大升級的姿態非常明顯。
自知理虧，也明白兩岸實力對比的臺灣方面也希望這件事不要再鬧大，所以在中國大陸的強烈要求和施壓下，臺灣方面軟化姿態，不再堅持大陸漁船是在追逐過程中翻覆，而是承認由海巡署高速撞擊所致。根據臺媒報道和相關消息證實，金門地檢署也介入案件偵辦並確定漁船確系因碰撞翻覆，而且還不隻一次碰撞。金門地檢署還表述，全案已按最高可處5年刑責的“過失致死罪”偵辦。
但是，隨著美國因素進入，臺灣的態度開始發生明顯變化。就在兩岸進行閉門談判期間，兩周內，美國以自己慣用的辦法至少4次公開介入為臺灣提供支持。
首先，美國國務院發言人就金門事件主動表態，稱“美方正在密切關註北京的行動，持續敦促保持克制，不要有單方面改變現狀的舉措。”
其次，美國眾議院中國問題特別委員會主席麥克·加拉格爾率團訪問臺灣與蔡英文等臺灣官員見面為蔡政府提供心理支持。
第三，就在中國海警登檢臺遊艇不久，美國海岸警衛隊也在太平洋島國基裡巴斯附近海域對兩艘中國漁船實施登船檢查，想傳達的意圖不言而喻。
第四，在兩岸閉門談判最後一天，又派出“菲恩”號導彈驅逐艦穿行臺灣海峽。
美方行動給瞭蔡英文政府以充足底氣，臺灣方面的態度隨即變化，一改此前相對軟化的姿態，轉趨強硬，並開始給談判解決制造障礙，拒不賠償、拒不道歉、不再承認有故意追撞，至於追責更不可能，僅願給兩名死難者傢屬一點點慰問金。
臺灣“國防部長”邱國正也表示臺軍方已修改作戰“第一擊”規范並經蔡英文同意，會對進入臺24海裡范圍的大陸艦機進行反制。
針對蔡英文政府的態度變化，國臺辦痛批臺海委會主委管碧玲，“隱瞞真相、推諉卸責、謊話連篇，不僅對遇難者沒有一句道歉，還對善後工作不斷設置障礙，極為冷血，令人不齒。”赴金門與臺談判的大陸代表泉州臺辦副主任李朝暉等人在離臺回陸時也表示，臺方出爾反爾、歪曲事實，本月3日返臺後至今音訊全無，充分說明民進黨當局沒有解決誠意，因此無必要留在金門，“由此造成的後果由民進黨當局負責”。
這起事件會不會由此翻過還不得而知，但蔡英文在“5.20”之前，在其卸任前最後不到兩個月時間，又狠狠踹瞭兩岸關系一腳，美國也介入為臺背書導致談判破裂，兩岸關系因此更進一步惡化已毋庸置疑。歷史會記下她給兩岸關系帶來的嚴重傷害。
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